ESTUDO DE METODOLOGIA SINTÉTICA PARA OBTENÇÃO DE DERIVADOS QUINOLONOCARBOXAMÍDICOS EM UM ÚNICO POTE

Resumo

Introdução: As quinolonocarboxamidas são substâncias orgânicas, derivadas das 4-oxoquinolinas, muito utilizadas na química medicinal. Com o desenvolvimento dos estudos frente aos derivados quinolonocarboxamídicos, observou-se que 25% dos medicamentos produzidos atualmente os têm inseridos, ampliando a necessidade de estudo. Sua importância está relacionada aos grupos farmacológicos presentes em sua estrutura e, consequentemente, as propriedades que eles acrescentam a essas substâncias. Dentre as aplicações desses derivados, tem-se potenciais: antivirais, antitumorais, antibacterianos e anti-HIV. Objetivo: O objetivo deste trabalho é estudar uma nova metodologia sintética para obtenção de derivados 3-carboxamida-4-oxoquinolínicos, a partir do p-cloroanilinoacrilato de dietila, em um único pote, ou seja, sem a necessidade de isolar o núcleo quinolonico obtido na reação. Material e métodos: Inicialmente adiciona-se o p-cloroanilinoacrilato de dietila em um balão volumétrico. A partir da ciclização térmica em difenil éter, obtém-se um derivado quinolônico. Posteriormente, adiciona-se a anilina de interesse e verifica-se através da cromatografia de camada fina (CCF) a eliminação do intermediário quinolônico, para que assim obtenha-se os derivados quinolonocarboxamídicos. Resultados: Obteve-se três derivados com rendimentos que variaram entre 43 e 75%. As substâncias obtidas foram caracterizadas por métodos físicos de análise. Conclusão: Devido a relevância dessas substâncias, destacou-se neste projeto a importância do estudo de novas metodologias para transformar sua síntese em um método mais econômico. A metodologia utilizada tem se mostrado viável e reprodutiva. Os derivados quinolonocarboxamídicos obtidos possuem rendimentos de 43 a 75%, algo favoravel já que que o rendimento global tem em média 32%. Por fim, pretende-se ampliar os estudos com a variação dos substituintes das anilinas e do anilinoacrilato de dietila.